Le transport est un problème à Cuba car les voitures circulent peu, les trains sont rares et les bus sont pris d'assaut.

L'auto-stop, qui est appelé botellas, est le moyen de transport le plus utilisé à Cuba. Les étrangers trouvent très facilement des âmes charitables car ils s'attendent à recevoir des pesos convertibles en retour.
Inversement, si vous conduisez une voiture, vous ferez office de « transport scolaire ».
À la sortie de certaines villes, à de grands carrefours, les amarillos, des agents de l'État, sont chargés de repérer tous les véhicules administratifs qui passent et de les faire s'arrêter pour faire monter des gens qui attendent. Une sorte d'auto-stop d'État.

Vous pourrez aussi tenter de prendre le bus. Il reste un moyen de transport plus sûr et plus pratique, et tout de même moins cher qu'une voiture de location. Cependant, le réseau est peu développé. Il n'existe en réalité que quelques lignes entre les grandes villes et les sites touristiques.
De même, le train n’est pas un moyen de transport très pratique bien que le réseau ferroviaire relie La Havane à toutes les principales villes du pays. Les trains sont assez archaïques, lents, jamais à l'heure et bondés.

On trouve de plus en plus de taxi aux terminaux de bus des taxis des compagnies officielles qui proposent leurs services sur de grands trajets pour des prix tout à fait compétitifs. Vous pourrez aussi louer les services d'un taxi privé (voiture particulière).

La voiture de location reste la meilleure solution pour visiter le pays. Il est conseillé d'effectuer vos réservations à l'avance par une agence de voyages. D'autant plus que cela revient moins cher qu'en louant directement sur place.

Enfin l'avion avec des liaisons régulières entre les principales villes du pays, est un bon moyen de gagner du temps, d'autant plus que les tarifs sont raisonnables. L'avion est le seul moyen de se rendre sur certaines îles, comme le cayo Largo.